Em 2001, pela primeira vez em cinco anos, o festival durou quatro dias.[2] Em 2003, o principal patrocinador e organizador do festival mudou; desde do início que a marca de cerveja Sagres teve esse papel, mas nesse ano, o testemunho passo para a operadora da rede móvel Optimus, dando-lhe a denominação de Festival Optimus Sudoeste. A MEO, como TMN, adquiriu o patrocínio do festival no ano de 2005 e passou a chamá-lo Festival Sudoeste tmn foi nesta época que o festival ganhou mais notoriedade, principalmente devido às fortes campanhas publicitárias que antecediam o evento. Na edição de 2013 o grupo PT,atual Altice resolveu mudar a sua aposta no mundo da música e passou a chamar-se ‘Festival MEO Sudoeste‘.
A comemoração da década de “vida” do festival, em 2006, foi feita com grande pompa. Foram convidadas bandas que nunca antes tinham actuado no Sudoeste, ou mesmo em Portugal, como por exemplo os Daft Punk; outros artistas preparam actuações especiais para a ocasião. Em 2008, o festival passou a contar com um quinto dia de festival. Não foi considerado oficialmente como mais um dia de festival, mas sim como pré-festival. Contudo as bandas actuaram já dentro do recinto. Para além disso, esse ano contou também com um palco extra, quatro no total.
